Wszystkie znane wydarzenia zaistniałe w historii linii począwszy od roku 1884 po lata obecne. Zestawienie zawiera daty zarówno potwierdzone jak i niepewne.
Okres zaborów
- 1884 – 1887: budowa linii Siedlce – Małkinia
- 21 VII 1887: oddanie do użytku odcinka Siedlce – Małkinia
- 1892 – 1893: budowa linii Małkinia – Ostrołęka
- 6 VIII 1893: oddanie do użytku odcinka Małkinia – Ostrołęka
- 27 XI 1893: pierwszy pasażerski pociąg z Siedlec do Ostrołęki
- 1904: pożar Cukrowni Elżbietów
- 1910: rozbudowa przystanku Kostki. Powstaje stacja kolejowa*
- 1911: budowa mijanki Daniszewo
I Wojna Światowa
- 1914: budowa przystanku Orło
- 1915: wysadzenie mostu w Treblince, zniszczenie stacji Ostrołęka, Małkinia, Siedlce
- 1915: zmiana szerokości toru z 1520mm na 1435mm, likwidacja toru nr 2
– budowa przystanku Biel
– pożar budynku dworca w Siedlcach - 1917: budowa stacji Jelonki*
– budowa wieży ciśnień w Ostrołęce - 11 XI 1918: wyzwolenie Siedlec
- 19 XII 1918: powołano Związek Zawodowy Pracowników Kolejowych w Ostrołęce
- 1918: przekształcenie przystanku w Treblince w stację kolejową*
– budowa przystanku Gocły
20-lecie międzywojenne
- 1919: likwidacja mijanki Daniszewo
- 1923: naprawa mostu w Treblince
- 1922: likwidacja przystanków Gocły i Biel i Orło
- 1927: budowa nowej wieży ciśnień w Ostrołęce
- 1930: powstaje przystanek osobowy Bielany Podlaskie
– zamknięcie Cukrowni Elżbietów - 1932: zmiana nazwy stacji Telaki na Kosów Lacki
- 1933: zamknięcie przystanku Bielany Podlaskie
- 1935: Cukrownia Elżbietów ponownie pod parą
II Wojna Światowa
- 1-2 IX 1939: silne bombardowania stacji Małkinia
- 3-10 IX 1939: bombardowanie Siedlec
- 6 IX 1939: bombardowanie Ostrołęki
- 10 IX 1939: przejęcie stacji Ostrołęka przez Niemców
- 1939: wysadzenie mostu w Gucinie, Niegowcu i Treblince
- 1940: przywrócenie obsługi przystanku Bielany Podlaskie
- 1940: budowa łącznicy nr 514 Prostyń Bug – Treblinka
- 1940: powstają mijanki w Gocłach, Bieli, Wólce Okrąglik, Telakach oraz mijanka Burzec
- IX 1941: powstaje karny obóz pracy Treblinka I
– budowa bocznicy w Strzale - 1 VI – 11 VII 1942: powstaje obóz zagłady Treblinka II
- 23 VII 1942: pierwszy transport Żydów do obozu zagłady Treblinka II
- 23-25 VII 1942: deportacja Żydów z Kosowa Lackiego do Treblinki
- IX – X 1943: likwidacja obozu zagłady Treblinka II
- 23 VII 1944: likwidacja karnego obozu pracy Treblinka I
- 28 VII 1944: doszczętne spalenie dworca w Siedlcach
- 31 VII 1944: wyzwolenie Siedlec
- 1944: wysadzenie mostu w Gucinie, Niegowcu, Treblince, Purzecu i Kol. Strzale
- 1944: zmiana rozstawu szyn z 1435mm na 1520mm, budowa toru nr 2
– wysadzenie dworca w Ostrowi Mazowieckiej
– zniszczenie stacji Sokołów Podlaski oraz cukrowni Elżbietów
– przekształcenie stacji Kostki w bocznicę szlakową
Okres PRL
- 15 VIII 1945: przejęcie kolej przez PKP
- 1945: zmiana szerokości toru z 1520mm na 1435mm, likwidacja toru nr 2
– rozbudowa stacji Podnieśno
– budowa nowego mostu nad rzeką Liwiec
– budowa nowego przęsła mostu nad rz. Helenka - 1945 – 1951: odbudowa cukrowni w Sokołowie Podlaskim
- 1949: powstaje przystanek osobowy Wólka Okrąglik
– budowa dzisiejszej wieży ciśnień w Ostrołęce - Lata 50-te: budowa bocznicy „Solbet” w Podnieśnie
- 1950: budowa budynku dworca w Ostrołęce
– budowa przystanku osobowego Ostrów Mazowiecka Miasto - 20 XI 1951: wznowienie pracy Cukrowni Elżbietów
- 1951: powstają przystanki osobowe w Gocłach i Borkach Siedleckich
- 1 IV 1956: pierwszy kurs pociągu dalekobieżnego Lublin – Olsztyn
- 1957 – 1959: budowa obecnego mostu nad rzeką Orz w Gucinie
- 1957: powstają Polskie Zakłady Przemysłu Spożywczego w Siedlcach
- 1958: budowa przystanku Biel
- 10 IX 1958: powstają Zakłady Przemysłu Dziewiarskiego „Karo” w Siedlcach
- 1 IV 1959: wydłużenie pociągu relacji Lublin – Olsztyn do Gdyni
- 1959: powstaje przystanek osobowy Daniszewo
- 1960: oddanie do użytku kładki nad torami w Ostrołęce
- 1967: zamknięcie stacji Jelonki, budowa posterunku bocznicowego Jelonki
- 1968: modernizacja urządzeń SRK w Małkini
- Lata 70-te: modernizacja urządzeń SRK w Ostrołęce i Siedlcach
- 28 XI 1971: otwarcie zastępczego mostu drogowo – kolejowego w Treblince
- 1973: modernizacja linii na odcinku Treblinka – Kosów Lacki
- 1976: modernizacja linii na odcinku Ostrołęka – Jelonki
- 22 XII 1977: elektryfikacja stacji Siedlce
- 1980: modernizacja linii na odcinku Sokołów Podlaski – Podnieśno
- 1984: Modernizacja linii na odcinku Kosów Lacki – Sokołów Podlaski
- 1981: budowa wagonowni Ostrołęka
- 10 IX 1982: elektryfikacja stacji Małkinia
- 1984: oddanie do użytku lokomotywowni w Ostrołęce
– rozbiórka poczekalni Borki Siedleckie* - 1984: Modernizacja linii na odcinku Kosów Lacki – Sokołów Podlaski
- 7 X 1985: elektryfikacja stacji Ostrołęka
- 31 III 1986: zawieszenie kursowania pociągu 5211 / 2512 Gdynia – Lublin
- 1986: Modernizacja linii na odcinku Podnieśno – Siedlce
- 1991: oddanie do użytku przystanku Jarnuty
- 31 III 1993: zawieszenie przewozów pasażerskich
- IX 1993: zawieszenie obsługi stacji Gucin, Treblinka, Kosów Lacki, Podnieśno
Po roku 1993
- Po 1993: rozbiórka części torowiska w Treblince
- 1995: zamknięcie jednej z hal wachlarzowych w Siedlcach
– powstaje wytwórnia pasz Cargill w Siedlcach
– wymiana przęsła mostu nad Liwcem w Purzecu - 1 III 1997: bankructwo i likwidacja Zakładów „Karo” w Siedlcach
- 1997: Polskie Zakłady Przemysłu Spożywczego Drosed w Siedlcach rezygnują z transportu kolejowego.
- 30 IV 1998: zamknięcie dla transportu szynowego mostu w Treblince
- Tuż przed 2000: zamknięcie MD Siedlce*
- 1999: zamknięcie siedleckiej wagonówki
– remont budynku dworca w Siedlcach - 31 III 2000: zawieszenie kursowania kolejowej komunikacji autobusowej
- 27 XI 2000: zamknięcie dla ruchu łącznicy nr 514
- 2000: likwidacja nasycalni podkładów w Ostrowi Mazowieckiej
– likwidacja PSKP Strzała - 2001: objazdy linią nr 34 zamkniętego mostu w Wyszkowie na linii nr 29
- 2004: zawieszenie obsługi bocznicy „Solbet” w Podnieśnie*
– rezygnacja z transportu kolejowego przez wytwórnię pasz Cargill w Siedlcach - 18 II 2004: PKP składa wniosek o likwidację linii na odcinku Małkinia – Sokołów Podlaski
- III 2004: przekazanie linii na odcinku Małkinia – Sokołów Podlaski Samorządowi Województwa Mazowieckiego
- 2004: likwidacja Cukrowni Elżbietów
– likwidacja urządzeń SRK w Treblince - 2005: rozbiórka budynku dworca Ostrów Mazowiecka Miasto
- 2006: rozbiórka nastawni Tr w Treblince oraz torowiska linii 34 na odcinku Małkinia – Kosów Lacki
– rozbiórka części torowiska stacji Kosów Lacki
– rozbiórka dworca i nastawni Młk3 w Małkini
– rozbiórka bocznicy w Kostkach
– rozbiórka bocznicy cukrowni Elżbietów w Sokołowie Podlaskim - 2006: wydzielenie z linii 34 odcinka Sokołów Podlaski – Siedlce i oznaczeni go jako linia nr 55
- 2008: demontaż urządzeń SRK w Podnieśnie
– rozbiórka nastawni Sk1 w Sokołowie Podlaskim
– demontaż urządzeń SRK oraz wyburzenie budynku dworca w Kosowie Lackim
– całkowite zamknięcie mostu kolejowo – drogowego w Treblince - XI 2009: rozbiórka poczekalni w Bielanach Podlaskich
- 31 XII 2009: zamknięcie lokomotywowni Ostrołęka
- 2009: rozbiórka spalonego budynku dworca oraz nastawni Tr-1 w Treblince
– rozbiórka budynku dworca oraz nastawni w Podnieśnie
– remont budynku dworca w Sokołowie Podlaskim
– rozbiórka nastawni w Kosowie Lackim - 2010: rozbiórka mostu kolejowo – drogowego w Treblince
– rozbiórka łącznicy nr 514
– rozbiórka bocznicy „Przyborowie”
– rozbiórka pozostałego torowiska w Kosowie Lackim oraz toru linii nr 34 do miejscowości Skibniew - 2011: rozbiórka budynku dworca w Kostkach
- VII 2012: zamknięcie wagonowni Ostrołęka
- 2012: remont nastawni w Ostrowi Mazowieckiej
– rozbiórka budynków magazynu i dworca w Gucinie
– remont linii na odcinku Ostrołęka – Małkinia
– rozbiórka poczekalni w Telakach
– rozbiórka budynku poczekalni w Daniszewie i Jarnutach i Gocłach
– rozbiórka torowiska linii na odcinku Skibniew – Sokołów Podlaski
– wymiana semaforów kształtowych na świetlne na ostrołęckiej grupie torów stacji Małkinia
– ostatni zakład rezygnuje z korzystania z bocznicy w Strzale - 2013 – 2016: modernizacja stacji Siedlce
- 2013: rozbiórka hali napraw EZT w Siedlcach
– rozbiórka wiaduktu nad ul. Ząbkowską w Sokołowie Podlaskim - 2014: demontaż semaforów kształtowych w Gucinie
- 2015: rozbiórka jedne z hal wachlarzowych w Siedlcach
– rozbiórka budynku poczekalni w Jelonkach - 2016: rozbiórka strażnicy przejazdowej w Sokołowie Podlaskim
– remont mostu nad rz. Helenka - 2017 – 2020: modernizacja stacji Małkinia
- 2017: częściowa rozbiórka bocznicy Północnej Dzielnicy Przemysłowej miasta Siedlce
– rozbiórka wiaduktu nad LK6 w Małkini
– remont mostu nad rzeką Brok w Niegowcu - 2018: otwarcie tunelu drogowego pod stacją Siedlce
- 2020: oddanie do użytku nowego wiaduktu w Małkini nad LK6
– uruchomienie blokady liniowej ESTW na odcinku Sokołów Podlaski – Siedlce - 2021: renowacja dworca w Siedlcach
– remont mostu nad rzeką Liwiec
– budowa placu rozładunkowego przy torze nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej
* Data niepewna